【肉桂酸的制备实验】在有机化学实验中，肉桂酸的制备是一个经典的实验项目，主要通过羟醛缩合反应（Aldol condensation）和随后的氧化反应来合成目标产物。该实验不仅有助于理解有机合成的基本原理，还能锻炼学生的实验操作能力和数据分析能力。
一、实验目的
1. 掌握肉桂酸的制备方法及反应机理。
2. 学习羟醛缩合反应与氧化反应的操作步骤。
3. 熟悉有机化合物的分离与纯化技术。
4. 了解肉桂酸的物理性质及其应用价值。
二、实验原理
肉桂酸的合成通常采用苯甲醛与乙醛在碱性条件下进行羟醛缩合反应，生成β-羟基苯丙醛，再经过脱水和氧化反应得到肉桂酸。其反应过程如下：
1. 羟醛缩合反应：
$$
\text{C}_6\text{H}_5\text{CHO} + \text{CH}_3\text{CHO} \xrightarrow{\text{NaOH}} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH(OH)CH}_2\text{CHO}
$$
2. 脱水反应：
$$
\text{C}_6\text{H}_5\text{CH(OH)CH}_2\text{CHO} \xrightarrow{\Delta} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH=CHCHO}
$$
3. 氧化反应：
$$
\text{C}_6\text{H}_5\text{CH=CHCHO} \xrightarrow{\text{KMnO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH=CHCOOH}
$$
三、实验步骤简要总结
| 步骤 | 操作内容 | 注意事项 |
| 1 | 准备反应物：苯甲醛、乙醛、氢氧化钠溶液 | 用量准确，避免过量 |
| 2 | 在锥形瓶中加入苯甲醛和乙醛，滴加氢氧化钠溶液 | 控制温度，避免剧烈反应 |
| 3 | 搅拌至反应液澄清，加热回流 | 观察颜色变化，确保反应完全 |
| 4 | 冷却后加入稀盐酸酸化，析出沉淀 | 酸化需缓慢，防止暴沸 |
| 5 | 过滤并洗涤固体，干燥 | 使用冷水洗涤，减少副产物 |
| 6 | 用乙醇重结晶提纯产物 | 控制溶剂体积，提高产率 |
四、实验结果与分析
- 产率：实验中获得的肉桂酸产量约为理论值的70%~80%，说明反应条件控制较为理想。
- 熔点测定：测得肉桂酸的熔点为135~137℃，与文献值相符。
- IR光谱分析：确认了C=O和C=C的特征吸收峰，验证了产物结构。
- GC分析：未检测到明显杂质，表明产物纯度较高。
五、实验注意事项
1. 实验过程中应佩戴防护眼镜和手套，避免接触强碱和有机溶剂。
2. 反应温度不宜过高，以防副反应发生。
3. 酸化时应缓慢加入，防止局部过热或气泡产生。
4. 重结晶时需选择合适的溶剂，避免损失产物。
六、结论
通过本次实验，成功合成了肉桂酸，并掌握了其合成路线及关键操作步骤。实验结果表明，肉桂酸的制备具有较高的可行性，且产物纯度良好，符合实验要求。此实验不仅加深了对有机反应机理的理解，也提升了实际操作技能。
附表：实验数据汇总表
| 项目 | 数值 |
| 苯甲醛用量 | 10 mL |
| 乙醛用量 | 5 mL |
| NaOH溶液浓度 | 10% |
| 反应时间 | 1小时 |
| 产物质量 | 4.2 g |
| 理论产量 | 5.9 g |
| 产率 | 71.2% |
| 熔点 | 135–137 ℃ |
| IR特征峰（cm⁻¹） | 1700（C=O），1650（C=C） |
注：以上内容为原创实验总结，结合了常见实验流程与数据，适用于教学参考或实验报告撰写。
