【亲核取代反应的定义】亲核取代反应是有机化学中一种重要的反应类型，指的是在有机分子中，一个亲核试剂（即带有未共享电子对的物质）进攻带部分正电荷的碳原子，从而取代该碳原子上的原有基团。这种反应通常发生在饱和碳原子上，尤其是与卤素相连的碳原子。
亲核取代反应可以分为两种主要机制：单分子亲核取代反应（SN1） 和 双分子亲核取代反应（SN2）。它们在反应机理、反应速率、立体化学等方面存在显著差异。
亲核取代反应总结
| 项目 | 单分子亲核取代反应 (SN1) | 双分子亲核取代反应 (SN2) |
| 反应机理 | 分步进行，先形成碳正离子中间体 | 一步完成，亲核试剂从离去基团的相反方向进攻 |
| 反应速率 | 仅与底物浓度有关（一级反应） | 与底物和亲核试剂浓度都有关（二级反应） |
| 立体化学 | 产生外消旋产物（构型翻转） | 产物发生构型翻转（“伞状”翻转） |
| 中间体 | 碳正离子 | 无中间体，过渡态 |
| 溶剂影响 | 极性溶剂有利于稳定碳正离子 | 极性溶剂可能抑制反应 |
| 底物要求 | 有较好的离去基团，易形成稳定的碳正离子 | 对空间位阻较敏感 |
| 典型例子 | 三级卤代烷的水解 | 一级卤代烷的水解 |
亲核取代反应在有机合成中具有广泛应用，如制备醇、醚、胺等化合物。理解其反应机理有助于合理设计合成路线，并预测反应结果。通过对比SN1和SN2反应的特点，可以更好地掌握不同条件下反应的可行性与控制方法。
